A csapatot (franciául LES CANADIENS DE MONTRÉAL) 1909. december 4-én alapította J. AMBROSE O'BRIEN, amely később meghatároz alakjává vált a NATIONAL HOCKEY ASSOCIATIONnek. Az első STANLEY KUPÁt az 1915-16-os szezonban nyerte el az együttes, majd a következő évben másik öt klubbal közösen megalapították az NATIONAL HOCKEY LEAGUEet. Az első NHL-es Kupát 1923-24-ben hódította el a HABS. Később még 22 alakalommal sikerült ez a bravúr: 1929–30, 1930–31, 1943–44, 1945–46, 1952–53, 1955–56, 1956–57, 1957–58, 1958–59, 1959–60, 1964–65, 1965–66, 1967–68, 1968–69, 1970–71, 1972–73, 1975–76, 1976–77, 1977–78, 1978–79, 1985–86, 1992–93.
